La Chiesa della SS. Annunziata, dichiarata monumento nazionale, è nota anche come “Badia” ed era la chiesa del monastero delle Benedettine fondato nel 1532 ad Avola Antica e poi, dopo il terremoto del 1693, ricostruito nel nuovo sito a partire dal 1697 fino al 1702; essendo insufficiente per il numero delle monache, si decise di fabbricare una nuova chiesa e un nuovo monastero che furono realizzati da Michelangelo Alessi tra il 1712 e il 1715 e successivamente una terza chiesa, l’attuale, tra il 1753 e il 1769. La facciata ad andamento concavo-convesso, con elementi classici in stile barocco,presenta due ordini realizzati rispettivamente nella seconda metà degli anni cinquanta del sec. XVIII e alla fine dei successivi anni sessanta, mentre il terzo ordine è caratterizzato da una balaustra e tre fornici per l’alloggiamento delle campane. Gli ultimi due ordini della facciata e gli interni sono attribuibili a Michelangelo Alessi. L’interno è ad unica navata decorato con stucchi realizzati alla fine degli anni settanta del sec. XVIII e con affreschi di notevole interesse; alle pareti le virtù cardinali e al soffitto i San Benedetto, S. Veneranda e S. Gregorio Magno. Una grande tela dell’Annunciazione è posta nell’abside, di autore ignoto, sec. XVIII; ai lati sugli altari marmorei due tele, attribuite a C. Carasi del sec. XVIII, raffiguranti: la Gloria di San Benedetto, la Gloria di Santa Scolastica con l’estasi di Santa Teresa d’Avila. Da notare, inoltre una tela della Sacra Famiglia con i Santi Gioacchino e Anna (sec. XVIII) di pittore ignoto siciliano e la statua lignea della Madonna del Rosario (sec. XVIII).
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